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Grundsätzlich gibt es von vielen Programmen eine portable Version, die sich mit 2 Mausklicks auf neue Rechner mit allen alten Daten umziehen lassen (z.B. Browser, E-Mail & FTP-Clienten). Für die Zukunft kannst du das mal berücksichtigen. Software die mit Serials aktiviert werden verbieten...

Hast du eventuell eine XP Lizenz? Dann könntest du XP in einem virtuellen Laufwerk installieren.

Die DRM-freie Version von Good Old Games läuft auf Windows 10 auf jeden Fall, die alte Disc aus den 90ern soll aber Probleme machen.

Ich würde auch mal überlegen, ob eine virtuelle Installation nicht auch sinnvoll für dich sein kann.